Godine 1326. prvi put ulazi Livno u sastav Bosanske banovine, ali se vlast hrvatskih velikaša povremeno nad njim i dalje protezala. Livanjski je kraj pripojio bosanskoj državi ban Stjepan II. Kotromanić. Livanjskom županijom tada je upravljao Vladislav Galešić.

Livno je kroz sav srednji vijek, kako u sastavu hrvatskog kraljevstva tako kasnije i u sastavu bosanskog kraljevstva, imalo status župe ili županije. Srednjovjekovne županije, odnosno njihovi župani uživali su visok stupanj autarkičnosti, tj. bili su prilično neovisni prema svojim feudalnim gospodarima hrvatsko-ugarskim i bosanskim kraljevima. Prelazak Livna iz sastava hrvatskog u sastav bosanskog kraljevstva nije za grad imao veći značaj, jer su politički sustavi bili identični. U vjerskom i kulturnom smislu pučanstvo je bilo homogeno katoličko i hrvatsko sve do turskih osvajanja.